Sleepy Hollow fue estrenada en 1999 con un escenario supernatural, sets únicos y una nueva actuación de Johnny Depp encarnando a un detective interesado en la ciencia forense, basándose en la historia redactada por Washington Irving, un fanático de las películas de terror antiguas. El elenco restante para el filme estuvo conformado por Ian McDiarmid, Christopher Walken y Christina Ricci -elegida para el papel de Katrina Van Tassel -. Bien recibida por los críticos y con mención especial a la musicalización acompañada de una fotografía impecable a cargo de Emmanuel Lubezki, Sleepy Hollow ganó un premio Oscar por mejor dirección artistica, así como dos galardones BAFTA por mejor diseño de vestuario y mejor diseño de producción.

En 1799, el joven detective “Ichabod Crane” (Johnny Depp) es enviado desde la ciudad de Nueva York al poblado de Sleepy Hollow para investigar una serie de crímenes malditos y desconcertantes. A la llegada de Ichabod, es recibido por el Jefe del Ayuntamiento Baltus Van Tassel (Michael Gambon), el cual le informa sobre el homicidio de tres personas en campo abierto y cuyas cabezas se presume fueron arrebatadas por un fantasma sin cabeza. Ichabod adopta una postura de escepticismo, pero durante su investigación aprende sobre la historia de un antiguo mercenario germano (Christopher Walken), un jinete que cabalgaba sobre un imponente corcel llamado Temerario. El germano fue enviado por el Imperio Británico durante la Guerra de Independencia de América, y debido a su amor por el derramiento de sangre en batalla fue recordado por cortar cabezas en pleno galope. Incluso se limó los dientes para aumentar la fiereza de su apariencia. No obstante, fue ejecutado en el invierno de 1779 en el bosque occidental de Sleepy Hollow, en donde encontró la muerte cuando unos soldados enviados a capturarle lo encontraron y le cortaron la cabeza usando su propia espada -no sin antes lograr matar a la mayoría de sus perseguidores.